Nesse post eu mostrei alguns exemplos de páginas de erro 404 bacanas, e que ajudam o usuário a não se sentir perdido. Mas, nem sempre as coisas foram assim, e os programadores desktop de outrora gostavam de complicar as coisas!
Fontes: http://www.ghacks.net/2006/08/21/funny-error-messages/ e http://www.thehumorarchives.com/joke/Windows_Error_Messages